Monasterio de la Piedad: el único inaugurado por un papa

Las obras empezaron el 10 de abril de 1514 por orden de Juan Fernández de Velasco, obispo de Calahorra y Palencia, con licencia del papa Julio II concedida en 1509. Al morir el obispo en 1520, dejó dispuesto que su hermano Íñigo Fernández de Velasco, condestable de Castilla, siguiera pagando, y que su sobrina Isabel de Guzmán y Velasco decidiera la orden religiosa. Cuando el condestable supo que serían dominicas, retiró su apoyo salvo que fueran franciscanos. Isabel, ya priora, mantuvo su elección, y las obras se detuvieron.

Se reanudaron, aunque el proyecto original nunca llegó a completarse. La iglesia se consagró el 13 de marzo de 1522, cuando el papa electo Adriano VI pernoctó en Casalarreina camino de Roma, donde debía tomar posesión del pontificado. En 1523 el condestable entregó el edificio a su sobrina y a fray Pedro Lozano, prior del convento de San Pablo de Burgos, que instalaron a las monjas dominicas. Las obras cesaron en 1524.

Lo más llamativo es la portada plateresca de la iglesia, tallada en piedra como un retablo y atribuida al taller de Felipe Vigarny: una Piedad llena el tímpano, un pelícano remata el vértice y seis escenas de la Pasión ocupan la parte alta. Dentro, la cabecera tiene bóvedas cuyos nervios dibujan un trébol de cuatro hojas, y el retablo mayor barroco, de hacia 1621, es obra de Juan de Garay. El claustro, de doble piso, conserva ménsulas con animales, flores y hombrecillos desnudos. El conjunto es bien de interés cultural desde 1977.