Castillo de Santiago: grafitis antiguos y un pasadizo ducal

El castillo guarda su rareza a ras de suelo. El revestimiento de la parte baja de sus muros conserva una importante colección de grafitis antiguos, y las marcas de cantería aportan información valiosa sobre cómo se construyó. A ello se suma la llamada puerta de la Sirena, que comunica el patio de armas con la barbacana norte: un arco de medio punto coronado por un medio relieve de un tritón de cola doble, flanqueado por los escudos de los Pérez de Guzmán y de los Mendoza. Está firmada en la base de una de sus molduras por un tal «Marinu de Nea», que podría leerse como Marinus de Neápoli y apuntaría a un autor napolitano. Ni siquiera está claro si la figura es una sirena o un tritón.

Lo levantó la Casa de Medina Sidonia entre 1477 y 1478, bajo el patrocinio de Enrique Pérez de Guzmán y Meneses, II duque de Medina Sidonia. Ocupa el ángulo noreste de la antigua ciudadela de tiempos de Guzmán el Bueno, junto a la barranca que divide la localidad en dos alturas. Es de gótico tardío, con fábrica mixta de tapial, mampostería y sillería, planta cuadrangular, barbacana y torres alrededor de un patio de armas. En 1972 fue declarado monumento histórico-artístico.

En el ángulo noreste se alzan el aula maior, con bóveda de ladrillo cubierta de pinturas murales del emblema del duque (una segur), y la torre del homenaje hexagonal, hecha a imagen de la torre de Guzmán el Bueno del castillo de Tarifa. Entre 1989 y 1991 una escuela-taller sacó a la luz material medieval y el pasadizo de bóveda de cañón. Desde 2003 se rehabilitó por completo con dinero privado y hoy alberga salas museísticas.